Winterswijk heeft een ruim onderwijsaanbod op het gebied van peuterspeelzalen, basisscholen en voortgezet onderwijs.

Peuterspeelzalen
Winterswijk heeft 8 peuterspeelzalen. 6 peuterspeelzalen vallen onder de stichting Welzijn Winterswijk, de andere twee zij zelfstandig.

Basisscholen
Op het gebied van basisonderwijs hebben we in Winterswijk 17 scholen. Variërend van openbare scholen tot katholieke scholen tot christelijk onderwijs. Ook is er een school voor speciaal onderwijs.
Overzicht basisscholen

Voortgezet onderwijs

De Driemark
Openbare scholengemeenschap De Driemark verzorgt het onderwijsaanbod op het niveau van vwo, havo, vmbo/lwoo.
Website van De Driemark

Christelijk College Schaersvoorde
Christelijk College Schaersvoorde is een christelijke school voor vmbo, havo en vwo voor Aalten, Dinxperlo, Winterswijk en omgeving.
Website van Schaersvoorde

Pronova
Pronova is een school voor praktijkonderwijs. Het biedt praktijkgericht onderwijs aan leerlingen met een veelzijdige hulpvraag die binnen het reguliere VMBO niet kan worden beantwoord. Om op een school voor praktijkonderwijs toegelaten te kunnen worden, moet de leerling een indicatie hebben. Deze indicatie wordt afgegeven door de Regionale Verwijzingscommissie. Heeft de leerling een indicatie, dan zal de formele aanmelding door de ouders besproken worden met de commissie van toelating. De commissie van toelating besluit uiteindelijk over toelating op Pronova.
Website van Pronova